Wanneer Stan wordt gearresteerd op verdenking van belastingontduiking, trekt Grace bij Karen in in haar luxe appartement. Maar Grace ontpopt zich al snel tot een verwende gast die Karens extravagante levensstijl geweldig vindt. Ondertussen worstelt Will met cameravrees, waardoor Jack hem adviseert op acteerles te gaan.
Hierin werd geacteerd door
Sean Hayes,
Eric McCormack,
Grace Elizabeth Adler-Markus en
Megan Mullaly. Deze uitzending van het programma Will & Grace met de titel Prison blues werd uitgezonden op dinsdag 7 januari door RTL5.
