Om een avondje vrij van werk te zijn, krijgt Jack het voor elkaar om Will, onder valse voorwendselen, aan zijn vrouwelijke leidinggevende te koppelen. Ondertussen bespreekt Grace haar voorgaande seksuele ervaringen met die van haar vriend Nathan.
Hierin werd geacteerd door
Sean Hayes,
Eric McCormack,
Grace Elizabeth Adler-Markus en
Megan Mullaly. Deze uitzending van het programma Will & Grace met de titel Loose lips sink relationships werd uitgezonden op dinsdag 7 januari door RTL5.