Grace is op bezoek bij Karens man die achter de tralies zit. Daar ontdekt ze dat een knappe oud-klasgenoot van vroeger ook in de gevangenis zit. Ondanks Wills advies om hem niet nogmaals op te zoeken, besluit Grace vaker bij hem langs te gaan.
Hierin werd geacteerd door
Sean Hayes,
Eric McCormack,
Grace Elizabeth Adler-Markus en
Megan Mullaly. Deze uitzending van het programma Will & Grace met de titel Grace in the hole werd uitgezonden op dinsdag 24 juni door RTL5.
